Старицкий Успенский монастырь — один из старейших на северо-востоке Руси. Он был основан в 1110 году, когда два монаха: Трифон и Никандр, приехали в урочище Старый бор на берегу Волги. Место было пустынным, и сюда стала стекаться ищущая уединения братия. При оставленных ими учениках обитель продолжала расти, и в 1170-х годах был построен деревянный собор Успения Богородицы, который был освящен новгородским епископом Георгием в присутствии, как утверждало монастырское предание, князя Андрея Боголюбского.

Во второй половине XIII века монастырь был сожжен дотла татарами, призванными на Русь Андреем, затеявшим усобицу с Дмитрием. В начале XVI века князь Андрей Иванович Старицкий возродило древнюю обитель, перенеся ее на нынешнее место. При нем же, в 1530 году, появилась первая каменная постройка монастыря — белокаменный Успенский собор, который сохранился до наших дней.

Иван Грозный, полюбивший Старицу, внес свою лепту в украшение монастыря. При нем в 1570 году была возведена трапезная палата с шатровой Введенской церковью, напоминающей Грановитую палату Московского Кремля. Тогда же соорудили надвратную церковь Василия Анкирского, но она погибла в пожаре 1681 года. В XIX веке ворота под церковью заложили кирпичом из-за паводков, затопивших часть монастырского двора.

В 1819 году в монастыре построили Троицкий собор, задуманный как храм-усыпальница дворянского рода Тутолминых. Архитектор, строивший этот собор, не принадлежал к числу искусных, и храм, выдержанный в формах классицизма, получился маловыразительным. В нижнем этаже собора была устроена крипта, в которой находится несколько надгробий.

В Старицком Успенском монастыре в юном возрасте постригся первый русский патриарх Иов. В 1571 году Иван Грозный назначил его архимандритом Симонова монастыря в Москве, а позднее Иов стал первым патриархом Московским и всея Руси. В 1605 году, после гибели Годуновых, Иов был низложен и сослан в Старицкий Успенский монастырь. Два года он жил там как простой монах, но в 1607 году был возвращен в Москву. Вернувшись в Старицу, Иов скончался через четыре месяца и был погребен в Успенском соборе. Его останки в 1652 году были перенесены в Москву. Но в Старице можно и сегодня видеть надгробие патриарха Иова, которое находится в подклете монастырской колокольни.

В монастыре сохранились и усыпальницы, в том числе мавзолей генерал-аншефа Ф. И. Глебова. Ограда Успенского монастыря почти полностью была разобрана в послевоенное время. Сохранилась только угловая башенка с примыкающим к ней участком стены.