Храм Смоленской иконы Божией Матери Выдропужской является одной из главных достопримечательностей села Выдропужск. Церковь была построена в несколько этапов в XVIII-XIX веках и имеет ампирную архитектуру. В интерьере храма сохранилась яркая полихромная живопись, а также остатки чугунного пола из 1811 года. Церковь славилась своей утварью, включая многочисленные иконы и Евангелие 1634 года, вклад царя Михаила Федоровича. К храму пристроены колокольня и трапезная. На кладбище была построена сторожка и ограда в стиле позднего классицизма. В XV-XVI веках здесь находилась икона Выдропусской Одигитрии, которая считалась чудотворной после пожара церкви святого Георгия.
Сюжет "Повести о чудотворном образе пресвятые Богородица иже в Новгородской области в веси нарицаемой Выдропусском, в храме святаго великаго мученика Христова Георгия" описывает похищение иконы Пресвятой Богородицы из храма, ее чудесное возвращение и поклонение верующих. Ратник, укравший икону, после чуда раскаивается и возвращает ее. Ежегодно икона переносилась в крестном ходе в город Торжок. В 1630 году икону оставили в Москве, прекратив крестные ходы. В Торжке был сооружен придел в честь Богоматери Одигитрии Муромской. Возможно, оставление иконы в Торжке послужило версии о ее пребывании там. Однако, в описаниях достопримечательностей Торжка икона называется Муромскою, что может указывать на разные иконы.