Нилова пустынь находится на острове Столбный на озере Селигер и частично на полуострове Светлице.


В 1528 году на необитаемом острове поселился отшельник Нил, который прожил там 27 лет, не ложась даже на отдых. Его святая жизнь послужила причиной для основания монастыря. Основателем обители стал иеромонах Герман, к которому присоединились многие желающие подвизаться под его руководством. Обитель начала разрастаться и процветать под покровительством и вкладами московских царей, но с 1764 года числилась за штатом.


В начале XX века пустынь могла быть причислена к красивейшим в России. В обители были храм в честь Богоявления Господня с двумя престолами, храм во имя Всех Святых, храм во имя Покрова Пресвятой Богородицы и Иоанна Предтечи. Ежегодно 27 мая отмечалось обретение мощей преподобного Нила.
До войны здесь была колония для несовершеннолетних преступников, а во время войны — тюрьма для польских заключенных, которые впоследствии были расстреляны. В память о них при входе в монастырь установлена плита с военным крестом и надписью на польском и русском языках.


После «ликвидации» поляков, монастырские корпуса отдали под военный госпиталь, а затем под дом престарелых и турбазу. В 1991 году монастырь был открыт вновь.
Сейчас это один из самых оторванных от мира монастырей России. Паломники приезжают лишь по пятницам и выходным на автобусе из Осташкова. Жители окрестных деревушек редко посещают монастырь. Поэтому богослужения совершаются без мирян.
В 1997 году в монастыре был отслужен праздничный молебен в честь 330-летия обретения мощей преподобного Нила. Накануне по благословению Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Алексия II установлена памятный знак-крест на месте разрушенного храма во имя Покрова Божией Матери.