В 1711 г. в г. Осташкове Тверской губернии произошел сильный пожар. На старом церковном острове Житное нашли икону Божией Матери Смоленская «Одигитрия». В 1716 г. основали Богородицкий Житенный мужской монастырь, который был построен на пожертвования горожан. На его территории хоронили знатных людей города и настоятелей. В Смоленском соборе в алтарной части похоронен старец Григорий Агафонов, подражавший преподобному Нилу Столобенскому.
В 1929 г. обитель закрыли и разграбили. В Надвратном храме разместили склад, в Смоленском соборе — цех. Большая часть исторических зданий стерта с лица земли, уцелели лишь ограда, стены Надвратного храма и малого братского корпуса. Многие иконы были разграблены, а чудом сохранившаяся икона Смоленской Богородицы Одигитрии оказалась найдена прихожанкой.